На цій стадії відбудуться одразу три матчі за участю команд УПЛ.

Відбулося жеребкування 1/16 фіналу Кубка України, за підсумками якого своїх суперників отримали 32 команди. На цьому етапі до боротьби приєдналися чотири представники Української Прем'єр-ліги — «Динамо», «Шахтар», ЛНЗ та «Полісся».

Головною особливістю жеребкування стали три очні протистояння клубів УПЛ. Таким чином, щонайменше три команди елітного дивізіону завершать свій кубковий шлях уже після першого для себе матчу.

Базовими датами проведення поєдинків визначено період 8–14 вересня.

Усі пари 1/16 фіналу Кубка України

• «Агробізнес» — «Лівий берег»
• «Колос» — «Карпати»
• «Нива» Вінниця — «Динамо»
• «Прикарпаття-Благо» — «Харків»
• «Новий Розділ» — «Агротех»
• «Фенікс» Маріуполь — «Зоря»
• «Маяк» Сарни — «Базис» Кочубей
• «Пробій» Городенка — «Олександрія»
• «Тростянець» — «Чернігів»
• «Вікторія» — «Металіст»
• «Олімпія» Савинці — «Кривбас»
• «Буковина» — ЛНЗ
• «Карбон» — «Епіцентр»
• «Куликів-Білка» — «Верес»
• «Полісся» — «Кудрівка»
• «Вільхівці» — «Шахтар»

Чинним володарем Кубка України є київське «Динамо». У фіналі попереднього розіграшу біло-сині перемогли «Чернігів» з рахунком 3:1.